Основное отличие: Windows Mobile 6.5 была изначально представлена как временное обновление операционной системы Windows Mobile 6.1. Это обновление предназначалось для уменьшения разрыва между ОС 6.1 и ОС 7, упрощая переход от старой системы к новой. Windows Phone 7 не является обновлением Windows Mobile 6.5; это полностью обновленная и новая операционная система. Windows Phone 7 построен на ядре, отличном от Windows Mobile, и не имеет обратной совместимости. Windows Phone 7 был на шаг впереди операционной системы Windows Mobile 6.5. В дополнение к изменению внешнего вида ОС, компания также добавила и удалила многие функции из старой версии.
Windows Mobile 6.5 была впервые представлена как временное обновление операционной системы Windows Mobile 6.1. Это обновление предназначалось для уменьшения разрыва между ОС 6.1 и ОС 7, упрощая переход от старой системы к новой. Обновление никогда не входило в план Microsoft и рассматривалось как незначительное обновление для старой системы, пока компания не выпустила новую ОС Windows Phone 7 в 2010 году. Обновление было объявлено на Всемирном конгрессе мобильных телефонов 2009 года, и первые телефоны с этой системой были запущен в октябре 2009 года. Компания также предоставила три небольших обновления для системы, 6.5.1, 6.5.3 и 6.5.5, которые были сделаны, чтобы помочь клиентам перейти с Windows Mobile на новый Windows Phone. Операционная система 6.5 поставлялась с обновленным пользовательским интерфейсом, который был похож на тот, который предлагался на плеере Microsoft Zune. Пользовательский интерфейс предложил новый экран Today и вертикально прокручиваемые надписи под названием «Titanium». Компания также представила новый браузер Internet Explorer 6. Помимо новой ОС, компания также анонсировала несколько новых сервисов облачных вычислений, таких как: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket был похож на Android Market и предлагал пользователям загружаемые приложения.
Windows Phone 7 был на шаг впереди операционной системы Windows Mobile 6.5. В дополнение к изменению внешнего вида ОС, компания также добавила и удалила многие функции из старой версии. Windows Mobile 6.5 была легко настраиваемой, и многие компании включили свои собственные интерфейсы в ОС и полностью изменили внешний вид ОС. Это было устранено в Windows Phone 7, поскольку компания предъявляла требования к производителям. GSMArena утверждает следующие требования: емкостный размер экрана WVGA, по крайней мере, четыре точки касания, процессор 1 ГГц с ускорением GPU, 256 МБ ОЗУ, 8 ГБ флэш-памяти, 5 Мп камера со светодиодной вспышкой, A-GPS, компас, акселерометр, Окружающий свет, датчик приближения и три аппаратные клавиши: Пуск, Поиск и Назад.
Компания также не разрешила никаких прямых изменений в ОС, требуя, чтобы Live Tiles оставались видимыми на начальном экране. Приложения и другое программное обеспечение в Windows Mobile 6.5 были организованы в виде вкладок, в то время как в Windows Phone 7 они отображаются в Live Tiles. Windows Mobile 6.5 требовала, чтобы пользователи нажимали кнопку «Меню», чтобы увидеть все доступные приложения на устройстве, в то время как в Windows Phone 7, проведя вправо на экране «Пуск», пользователи могут видеть все приложения в алфавитном списке. В Windows Mobile 6.5 вкладки приложений можно перемещать на экране меню, что позволяет пользователям размещать приложения в соответствии с использованием. Однако в Windows Phone 7 пользователи могут прикреплять приложения к плиткам Live. Windows Mobile 6.5 также предлагает многозадачность, позволяя пользователям загружать диспетчер задач, который пользователи могут использовать для переключения приложений. В Windows Phone 7 это было недоступно до тех пор, пока позднее обновление не позволило пользователям удерживать нажатой кнопку «Назад», на которой был показан скриншот последних пяти приложений доступа. Другое существенное отличие состоит в том, что Windows Mobile App Store, магазин приложений в Windows Phone 7, организован более аккуратно и предлагает гораздо больше приложений по сравнению с тем, что в Windows Mobile 6.5. Одна проблема, которая была постоянной проблемой в Windows Mobile 6.5, заключалась в том, что телефон и приложения зависали и не загружались, что требовало от пользователя постоянной перезагрузки телефона. Это было устранено в Windows Phone 7.
Windows Mobile 6.5 считалась лучшим вариантом для многих людей, особенно для многих разработчиков, поскольку она позволяла им изменять и модифицировать ОС. Тем не менее, многие пользователи также довольны новым внешним видом и более строгим макетом Windows Phone 7.